Доброе время суток уважаемые коллеги.
Позвольте мнение человека, который почти 2-а года был начальником отдела ИТ и САПР в одном крупном проектном институте.
На мой взгляд программы для проектантов делятся на две части:
1. Общего пользования (тот же Autocad)
2. Специализированные программы (тот же СКС Эксперт, Эколог, Лира, Трубопровод и т.д.)

Необходимость покупки программ общего пользования (и выбор, естественно) входило в мои обязанности, т.к. "хотелки" проектантов никогда до чего то "общего" не доведут.
Но и обязательно, в мои же обязанности, входило решение проблемы с обучением по выбранным мной программам.

А вот со специализированными было как раз проще - любыми средствами находил интересующую проектантов программу (чаще всего из разряда расчётной) и давал им покрутить её месяц - два. Если результат обнадёживал, то готовились документы на покупку с упором на заявку от проектантов (пробовали-работает-принесёт много пользы).
Обучение как правило не требуется, результаты работы программы другие подразделения (архитекторы, нутрянщики, конструкторы, электрики и т.д.) "видят" не напрямую, а посему тщательно высчитывать "совместимость" результата работы (как для общих программ) не надо.

Собственно система работала неплохо и давала результат.
Для меня самым тяжёлым было не убедить руководство, что надо платить (тут достаточно грамотно составленного обоснования), а решение "бухгалтерской" комиссии когда и за что платить. Иногда платежи "зависали" на многи месяцы - типа не самое важное.